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9. 如何与我们联系
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2020年上海健康医学院专升本《有机化学》考试大纲已经确定了,如果你是2020年考生,有意向报考该院校,可以根据大纲内容提前复习了。
一、考试内容
(一)绪论
1.碳原子的结构
识记:碳原子的电子结构。
2.有机化合物中碳原子的立体结构及其空间形态
识记:饱和碳原子、双键碳原子和叁键碳原子的杂化类型;
领会:杂化轨道空间分布形态。
3.共价键的种类和共价键的属性
识记:共价键的种类;
领会:σ键和π键的稳定性差异;
领会:共价键的属性——键长、键角、键能、键的极性。
4.有机化合物的特点
识记:有机化合物的结构和性质特点。
5.有机化合物的分类
识记:有机化合物按碳架的分类(开链、闭链);
领会:有机化合物按官能团的分类。
6.有机化合物的书写方式
领会:结构式、结构简式、键线式的书写。
7.有机化合物常见反应类型
识记:自由基型反应、离子型反应。
(二)烷烃
1.烷烃的通式
识记:烷烃的通式。
2.烷烃的碳链异构(构造异构)
领会:烷烃的碳链异构现象。
3.烷烃碳氢原子的种类
简单应用:会区分伯、仲、叔、季碳原子;伯、仲、叔氢原子。
4.烷烃的结构
领会:甲烷分子的正四面体结构;
综合应用:烷烃构造式的不同表示方法(碳链呈锯齿状)。
5.普通命名法
识记:普通命名法原则;
简单应用:烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。
6.系统命名法(IUPAC命名法)
综合应用:会采用系统命名法对烷烃进行命名。
7.烷烃的物理性质
识记:直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;
简单应用:在同分异构体中,直链异构体比含支链的异构体沸点高,且支链越多,沸点越低。
8.烷烃的卤代反应
识记:甲烷的卤代反应;
简单应用:其他烷烃的氯代反应。
9.烷烃卤代的自由基反应历程
领会:链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。
(三)立体化学基础
1.立体异构的分类
识记:立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。
2.费歇尔投影式表示方法
识记:费歇尔投影式表示。
3.纽曼投影式的表示方法
识记:纽曼投影式的表示方法;掌握纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。
4.次序规则
识记:次序规则的基本内容;
简单应用:会用次序规则确定基团优先顺序。
6.手性分子与对映异构
识记:手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);
领会:对映异构的概念。
7.手性碳原子
识记:手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。
8.D\L和R\S构型表示法
识记:外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);
综合应用:会应用D\L和R\S构型表示法标记手性分子。
9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
识记:含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n;
领会:非对映体的概念。
10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
识记:内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。
(四)烯烃
1.烯烃通式和官能团
识记:烯烃通式和烯烃官能团。
2.烯烃结构
识记:乙烯分子的平面结构。
3. 烯烃的异构
识记:判断顺反异构。
综合应用:会用次序规则进行Z、E-构型表示。
4.系统命名法
简单应用:会应用系统命名法命名烯烃。
5.物理性质
识记:烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。
6.亲电加成反应
领会:亲电试剂;
综合应用:与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。
7.催化氢化
识记:烯烃的催化加氢反应;
简单应用:会用氢化热比较烯烃的稳定性。
8.氧化反应
简单应用:会判断氧化产物;会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;
综合应用:根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。
9.聚合反应
识记:烯烃的聚合反应。
10.亲电加成反应历程
领会:诱导效应;
综合应用:亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。
(五)炔烃和二烯烃
1.炔烃通式和官能团
识记:炔烃通式和官能团。
2. 炔烃的结构
识记:乙炔为直线形分子。
3.系统命名法
简单应用:会命名炔烃。
4.亲电加成反应
领会:与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。
5.催化氢化反应。
识记:炔烃的催化加氢反应。
6.末端炔烃的反应
识记:会认炔氢;
综合应用:乙炔及末端炔烃的定性检验。
7.氧化反应
简单应用:会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);
综合应用:由氧化产物推测炔烃的结构。
8.二烯烃的分类和命名
识记:二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);
简单应用:二烯烃的命名。
9.共轭结构和共轭效应
识记:共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);
领会:能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。
10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成
简单应用:会写1,2-加成和1,4-加成反应。
11.双烯合成反应
简单应用:会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应);
综合应用:利用基础原料合成目标化合物。
(六)脂环烃
1.环烷烃分类
识记:环烷烃的类型(单环、多环;螺环、桥环)。
2.环烷烃命名
简单应用:单环、单螺、桥环中的二环命名。
3.加成和取代反应
领会:3C、4C烷烃的加氢反应;与卤素的亲电加成反应;
领会:5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。
4.环烷烃的稳定性
识记:三元非常不稳定,四元稳定性稍有增加,五、六元都较稳定,大环一般都稳定;
领会:能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。
(七)芳烃
1.芳香性
识记:芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。
2.苯及同系物的通式
识记:苯同系物通式。
3.苯的结构
识记:苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;
领会:π-π共轭体系。
4.苯的同系物命名
简单应用:苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。
5.苯的亲电取代反应
综合应用:卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。
6.氧化反应
简单应用:含侧链的苯的氧化反应。
7.亲电取代定位规则
识记:常见两类定位基(邻对位、间位);
简单应用:不同定位基取代的苯的亲电取代反应。
8.萘的结构
识记:萘分子中碳的杂化形式;
领会:萘的共轭体系。
9.萘的命名
领会:萘环α位和β位。
10.萘的加成反应。
领会:萘的加成反应部位。
(八)卤代烃
1.卤代烃分类
识记:卤代烃不同类型。
2.卤代烃系统命名
简单应用:会命名卤代烃。
3.卤代烃结构
识记:卤代烃中C-X键中碳原子的杂化类型;
领会:碳卤键为极性共价键,偶极方向指向卤素原子。
4.亲核取代反应
领会:亲核试剂的概念
综合应用:生成醇、胺、醚和生成腈的反应。
5.消除反应
领会:消除反应又称β-消除反应;
综合应用:应用扎依采夫规则书写消除反应产物。
6.卤代烃的鉴别
简单应用:会用AgNO3醇溶液鉴别卤代烃。
7.格氏试剂的生成
识记:格氏试剂的结构与生成。
8. 亲核取代反应的历程
领会:亲核取代反应的历程。
9. 消除反应的历程
领会:消除反应的历程。
(九)醇、酚、醚
1.醇的分类
识记:据醇羟基所连烃基类型分类和据分子中含羟基数目分类;
领会:据醇羟基所连碳原子的类型分类(伯、仲、叔醇)。
2.醇的系统命名
简单应用:会用系统命名法命名醇。
3.醇的物理性质
领会:醇的沸点比同碳原子数的烃高。
4.醇的化学性质
识记:与含氧无机酸(HNO3等)反应;
简单应用:应用扎依采夫规则书写消除反应;
综合应用:与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+、KMnO4/H+反应。
5.多元醇的特殊反应
简单应用:会应用显色反应定性检验邻二醇结构(与氢氧化铜)。
6.重要的醇
识记:甲醇、 乙醇、丙三醇、苯甲醇(苄醇)。
7.酚的结构
领会:P-π共轭使得酚羟基中的氢显示弱酸性。
8.酚的命名
简单应用:酚的命名(邻、间、对或系统命名)。
9.酚的化学性质
识记:与三氯化铁显色;
领会:酚的酸性(会比较酚与醇、水、醋酸等的酸性强弱);
简单应用:会应用诱导效应判断对位取代酚的酸性强弱;
综合应用:苯环上的取代反应(应用定位规律书写产物)。
10.重要的酚
识记:苯酚、甲酚 、苯二酚。
11.醚的分类
识记:醚的类型(单醚、混醚)。
12.醚的命名
简单应用:醚的命名。
13.醚的化学性质
简单应用:钅羊盐的形成。
14.重要的醚
识记:乙醚 、环氧乙烷。
(十)醛、酮、醌
1.酮、醛结构
识记:羰基和醛基。
2.酮、醛分类
识记:酮、醛的类型(不同分类依据类型不同)。
3.醛、酮系统命名法
简单应用:会命名醛、酮。
4.羰基亲核加成反应
综合应用:与氢氰酸、NH3的衍生物、格氏试剂和醇的加成反应。
5.α-H的取代反应
识记:卤代反应和卤仿反应;
领会:羟醛缩合反应;
简单应用:卤仿反用于鉴别(甲基酮、乙醛、α-甲基醇结构)。
6.氧化反应
简单应用:醛、酮的区分。
7.还原反应
识记:催化氢化、选择性还原剂(硼氢化钠、氢化铝锂)
8.醌的结构
识记:醌的结构。
9.常见的醌类化合物
识记:蒽醌结构。
10.羰基亲核加成反应速率(反应活性)
简单应用:会应用诱导效应比较两种羰基化合物亲核加成活性。
11.羰基亲核加成反应历程
领会:羰基亲核加成反应历程。
(十一)羧酸及其衍生物
1.羧酸的分类
识记:羧酸的类型(脂肪酸、芳香酸;饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等)。
2.羧酸的系统命名法
简单应用:会命名羧酸。
3.羧酸的物理性质
领会:羧酸沸点较高的原因。
4.羧酸的化学性质
识记:羧基的强还原剂还原(氢化铝锂)
领会:羧酸的酸性;
简单应用:会应用诱导效应比较两种羧酸酸性强弱、会写二元酸脱酸反应;
综合应用:羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、酸酐、酯和酰胺)、α-氢卤代反应。
5.代表化合物
识记:甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。
6.羧酸衍生物
识记:酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构。
7.羧酸衍生物的化学性质
识记:异羟肟酸铁盐反应;
领会:乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
简单应用:应用羟胺和三氯化铁试剂定性检验羧酸衍生物;
综合应用:水解反应、醇(酚)解反应、氨(胺)解。
8.重要的羧酸衍生物
识记:乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。
9.油脂的结构
识记:油脂是直链高级脂肪酸和甘油生成的酯。
10.油脂的性质
识记:皂化、皂化值和酸败、酸值。
(十二)取代羧酸
1.羟基酸的分类和命名
识记:羟基酸的类型(α、β、γ等;醇酸和酚酸);
领会:羟基酸的命名。
2.醇酸的化学性质
识记:醇酸的酸性;
综合应用:α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脱水反应。
3.代表化合物。
识记:乳酸、苹果酸、酒石酸、水杨酸、乙酰水杨酸。
4.羰基酸的分类和命名
识记:羰基酸的类型(α、β等);
领会:羰基酸的命名。
5.羰基酸的性质
识记:羰基酸酸性;
简单应用:羰基酸的酮式分解;脱酸反应
6.重要的羰基酸
识记:丙酮酸、β-丁酮酸。
7.氨基酸的分类
识记:氨基酸的类型(α、β等;酸性、碱性、中性)。
8.氨基酸的化学性质
识记:颜色反应(茚三酮显色)、成肽反应;
简单应用:酸碱性与成盐反应;脱酸反应
领会:两性电离和等电点(会利用等电点判断存在形式)。
(十三)糖类化合物
1.糖的分类
识记:糖的类型(单、寡、多糖;还原糖和非还原糖)。
2.单糖的结构
识记:葡萄糖的开链结构、葡萄糖的氧环式结构;
领会:会判断D-型和L-型;α,β-异构体。
3.葡萄糖的哈沃斯式结构
识记:葡萄糖的哈沃斯式结构;
领会:α,β-异构体。
4.葡萄糖物理性质
领会:变旋光现象。
5.葡萄糖的化学性质
识记:差向异构化、成脎反应;
领会:苷的生成、成酯、脱水反应;
简单应用:氧化反应(醛糖与酮糖的区别);与莫立许试剂显色。
6.双糖的分类
识记:根据双糖分子中是否含有苷羟基分类(还原糖和非还原糖);
领会:非还原性双糖性质和还原性双糖性质。
7.重要的双糖
识记:重要的双糖(蔗糖、麦芽糖和乳糖)。
8.重要的多糖
识记:淀粉、糖原和纤维素;
领会:淀粉的定性检验。
(十四)含氮有机化合物
1.胺的分类
识记:胺的类型(脂肪胺、芳香胺、芳脂胺);
领会:伯、仲、叔胺。
2.胺的命名
领会:会命名胺。
3.胺的结构
识记:氮原子的杂化类型(sp3)。
4.胺的碱性
综合应用:会应用诱导和共轭比较胺的碱性强弱。
5.胺的酰化反应
简单应用:会写胺的酰化反应。
6.磺酰化反应
识记:胺的磺酰化反应;
简单应用:胺的鉴别(鉴别伯、仲、叔胺)。
7.芳胺的反应
识记:氧化反应(成醌)、重氮盐的生成;
领会:取代反应用于定性检验。
8.季铵盐
识记:季铵盐的性质(表面活性剂)。
9.季铵碱
识记:季铵碱的强碱性;
10.重氮化合物和偶氮化合物
识记:会认重氮化合物和偶氮化合物。
11.偶联反应
识记:重氮盐与酚或芳胺反应生成偶氮化合物。
(十五)杂环化合物和生物碱
1.杂环化合物
识记:杂原子定义。
2.杂环化合物的分类
领会:杂环化合物的分类。
3.杂环化合物的命名
识记:杂环化合物母体名称的音译法。
4.五元杂环化合物
识记:呋喃、噻吩和吡咯结构式;
识记:显色反应;
领会:呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、亲电取代反应、酸碱性。
5.六元杂环化合物
识记:吡啶的结构式;
领会:吡啶的芳香性、吡啶的弱碱性、吡啶的硝化与磺化反应。
6.嘧啶类衍生物
识记:尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的结构。
7.常见的还原态杂环化合物
识记:四氢呋喃结构。
8.生物碱
识记:生物碱概念、生物碱碱性、沉淀反应与显色反应、重要生物碱(烟碱、麻黄碱、吗啡和阿托品)。
(十六)萜类和甾体化合物
1.萜类化合物
识记:萜类化合物的单体(异戊二烯)。
2.萜类化合物的分类
识记:按含异戊二烯单位的数目分类。
3.重要的萜类化合物
识记:柠檬醛、薄荷醇、樟脑、龙脑结构、维生素A所属类型。
4.甾体化合物
识记:甾体化合物的母核以及母核上连接基团位置。
二、考试形式、时间及题型
1、考试形式及时间:考试形式为闭卷笔试,试卷满分为100分考试时间为120分钟。
2、题型比例:化合物命名(5题,共10分)、写结构式(5题,共10分)选择题(20题,共20分)、完成反应方程式(10题,共20分)、鉴别题(3题,共15分)、结构推导题(3题,共15分)、简答题(2题,10分)
三、考试参考书
1、《有机化学》,赵正保,项光亚,中国医药科技出版社。
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